Dạng 1. TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN: mỗi câu hỏi chỉ có một đáp án đúng.
Câu 1 [1009542]: Khi đun nóng ester X (có công thức cấu tạo thu gọn CH3COOR, là ester của acetic acid với alcohol no, đơn chức, mạch hở ROH) trong dung dịch NaOH, xảy ra phản ứng hoá học: CH3COOR + NaOH → CH3COONa + ROH (*)
Cơ chế của phản ứng như sau:
Nhận định nào sau đây không đúng?
Cơ chế của phản ứng như sau:
Nhận định nào sau đây không đúng?
A, Phản ứng (*) thuộc loại phản ứng xà phòng hóa.
B, Giai đoạn (3) có sự hình thành liên kết π.
C, Trong phân tử chất sản phẩm ROH chỉ có liên kết σ.
D, Trong giai đoạn (1) có sự phân cắt liên kết π.
Phân tích các đáp án:
✔️A. Đúng. Thủy phân ester trong môi trường kiềm là phản ứng xà phòng hóa.
❌B. Sai. Trong giai đoạn (3) có sự phân cắt liên kết O-H. Ion – OR tấn công vào liên kết O – H, O hút electron đẩy H+ ra khỏi liên kết tạo thành ion O-.
✔️C. Đúng. ROH là alcohol no, đơn chức, mạch hở (như giả thiết) nên chỉ có liên kết σ.
✔️D. Đúng. Trong giai đoạn (1) có sự phân cắt liên kết π.
⟹ Chọn đáp án B Đáp án: B
✔️A. Đúng. Thủy phân ester trong môi trường kiềm là phản ứng xà phòng hóa.
❌B. Sai. Trong giai đoạn (3) có sự phân cắt liên kết O-H. Ion – OR tấn công vào liên kết O – H, O hút electron đẩy H+ ra khỏi liên kết tạo thành ion O-.
✔️C. Đúng. ROH là alcohol no, đơn chức, mạch hở (như giả thiết) nên chỉ có liên kết σ.
✔️D. Đúng. Trong giai đoạn (1) có sự phân cắt liên kết π.
⟹ Chọn đáp án B Đáp án: B
Câu 2 [1009543]: Khi đun nóng ester của acetic acid trong dung dịch NaOH xảy ra phản ứng hoá học:
CH3COOR + NaOH
CH3COONa + ROH (*)
Cơ chế của phản ứng như sau:
Nhận định nào sau đây không đúng?
CH3COOR + NaOH
CH3COONa + ROH (*)Cơ chế của phản ứng như sau:
Nhận định nào sau đây không đúng?
A, Giai đoạn (2) có sự thay thế nhóm -OH bằng nhóm -OR.
B, Giai đoạn (1) có sự phá vỡ liên kết π hình thành liên kết σ.
C, Giai đoạn (3) là phản ứng acid-base theo Brønsted - Lowry.
D, Phản ứng (*) là phản ứng xà phòng hóa hoàn toàn (một chiều).
Phân tích các đáp án:
❌A. Sai. Cơ chế giai đoạn 2: O- đẩy electron vào vị trí carbon đang liên kết, làm phân tách liên kết giữa C – OR
✔️B. Đúng. Dưới tác động của tác nhân nucleophile (-OH) tấn công vào liên kết π (C=O) để chuyển thành liên kết ơ, - OH liên kết với carbocation
✔️C. Đúng. ion – OR tấn công vào liên kết O – H, O hút electron đẩy H+ ra khỏi liên kết tạo thành ion O-
✔️D. Đúng. Phản ứng (*) là phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm (xà phòng hóa)
⟹ Chọn đáp án A Đáp án: A
❌A. Sai. Cơ chế giai đoạn 2: O- đẩy electron vào vị trí carbon đang liên kết, làm phân tách liên kết giữa C – OR
✔️B. Đúng. Dưới tác động của tác nhân nucleophile (-OH) tấn công vào liên kết π (C=O) để chuyển thành liên kết ơ, - OH liên kết với carbocation
✔️C. Đúng. ion – OR tấn công vào liên kết O – H, O hút electron đẩy H+ ra khỏi liên kết tạo thành ion O-
✔️D. Đúng. Phản ứng (*) là phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm (xà phòng hóa)
⟹ Chọn đáp án A Đáp án: A
Câu 3 [705711]: Từ tinh dầu hoa nhài người ta tách được chất hữu cơ X. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy X chứa 72,0% carbon, 6,66% hydrogen còn lại là oxygen. Trên phố khối lượng của X thấy peak ion phân tử M+ = 150. Trên phổ hồng ngoại của X thấy có số sóng hấp thụ ở 1716 cm–1 (mạnh), không thấy số sóng hấp thụ đặc trưng của nhóm OH. Thủy phân X trong dung dịch NaOH thu được một trong các sản phẩm là benzyl alcohol. Công thức cấu tạo phù hợp cho X là
A, 
B, 
C, 
D, 
Gọi công thức của X có dạng CaHbOc
Từ phổ MS phân tử khối của X là 150 gam/mol
Công thức phân tử của X là C9H10O2
Mà phổ hồng ngoại của X có tín hiệu hấp thụ ở 1716 cm-1 → X có chứa nhóm C=O.
Thủy phân X bằng NaOH thu được benzyl alcohol (C6H5CH2OH) → X là ester đơn chức
Công thức cấu tạo của X là
⇒ Chọn đáp án B Đáp án: B
Từ phổ MS phân tử khối của X là 150 gam/mol
Công thức phân tử của X là C9H10O2
Mà phổ hồng ngoại của X có tín hiệu hấp thụ ở 1716 cm-1 → X có chứa nhóm C=O.
Thủy phân X bằng NaOH thu được benzyl alcohol (C6H5CH2OH) → X là ester đơn chức
Công thức cấu tạo của X là
⇒ Chọn đáp án B Đáp án: B
Câu 4 [705862]: Một số ester đơn chức mạch hở, đồng phân cấu tạo của nhau, phân tử có phần trăm khối lượng các nguyên tố C, H, O lần lượt là 54,54%; 9,10% và 36,36%. Trong số các ester, một đồng phân X thỏa mãn sơ đồ sau:
X + H2O ⇄ X1 + Y
Y + O2 ⇄ X1 + H2O
Phát biểu nào sau đây về các ester trên là không đúng?
X + H2O ⇄ X1 + Y
Y + O2 ⇄ X1 + H2O
Phát biểu nào sau đây về các ester trên là không đúng?
A, Có 4 ester đồng phân cấu tạo của nhau.
B, Công thức phân tử của các ester là C2H4O2.
C, Có ít nhất 1 ester tác dụng được với nước bromine.
D, Ester X là CH3COOC2H5.
Gọi công thức chung của Ester là CxHyOz
Phân tử khối của ester M là:
Ta có:
Công thức của ester là C4H8O2.
Công thức cấu tạo của X thỏa mãn phương trình là CH3COOC2H5
Phân tích các phát biểu:
✔️Đúng. a. Có 4 ester là đồng phân cấu tạo của nhau: HCOOCH2CH2CH3; HCOOCH(CH3)CH3; CH3COOC2H5; C2H5COOCH3.
❌Sai. b. Công thức phân tử của các ester là C4H8O2.
✔️Đúng. c. Có 2 ester tác dụng được với dung dịch bromine HCOOCH2CH2CH3; HCOOCH(CH3)CH3 đều chứa nhóm CHO nên phản ứng với dung dịch Br2. Nên có ít nhất 1 ester là đúng.
✔️Đúng. d. Công thức cấu tạo của X thỏa mãn phương trình là CH3COOC2H5.
⟹Chọn đáp án B
Đáp án: B
Phân tử khối của ester M là:
Ta có:
Công thức của ester là C4H8O2.
Công thức cấu tạo của X thỏa mãn phương trình là CH3COOC2H5
Phân tích các phát biểu:
✔️Đúng. a. Có 4 ester là đồng phân cấu tạo của nhau: HCOOCH2CH2CH3; HCOOCH(CH3)CH3; CH3COOC2H5; C2H5COOCH3.
❌Sai. b. Công thức phân tử của các ester là C4H8O2.
✔️Đúng. c. Có 2 ester tác dụng được với dung dịch bromine HCOOCH2CH2CH3; HCOOCH(CH3)CH3 đều chứa nhóm CHO nên phản ứng với dung dịch Br2. Nên có ít nhất 1 ester là đúng.
✔️Đúng. d. Công thức cấu tạo của X thỏa mãn phương trình là CH3COOC2H5.
⟹Chọn đáp án B
Đáp án: B
Câu 5 [705480]: Aspirin được sử dụng làm thuốc giảm đau, hạ sốt. Aspirin được tổng hợp bằng cách đun hỗn hợp salicylic acid và anhydride acetic khi có mặt xúc tác sulfuric acid đặc theo phương trình hóa học sau:
Hỗn hợp sau phản ứng được làm lạnh để tạo tinh thể aspirin. Sau đó tiến hành lọc, rửa, làm khô sản phẩm và đem cân để tính hiệu suất phản ứng. Trong các phát biểu sau:
(a) Phản ứng tổng hợp aspirin là phản ứng oxi hóa – khử trong đó acid đóng vai trò xúc tác.
(b) Nếu không làm khô sản phẩm thì hiệu suất phản ứng tính được sẽ cao hơn thực tế.
(c) Quá trình rửa sản phẩm giúp tăng độ tinh khiết của aspirin tổng hợp được.
(d) 1 mol aspirin tác dụng tối đa với 1 mol NaOH trong dung dịch.
Số phát biểu đúng là
Hỗn hợp sau phản ứng được làm lạnh để tạo tinh thể aspirin. Sau đó tiến hành lọc, rửa, làm khô sản phẩm và đem cân để tính hiệu suất phản ứng. Trong các phát biểu sau:
(a) Phản ứng tổng hợp aspirin là phản ứng oxi hóa – khử trong đó acid đóng vai trò xúc tác.
(b) Nếu không làm khô sản phẩm thì hiệu suất phản ứng tính được sẽ cao hơn thực tế.
(c) Quá trình rửa sản phẩm giúp tăng độ tinh khiết của aspirin tổng hợp được.
(d) 1 mol aspirin tác dụng tối đa với 1 mol NaOH trong dung dịch.
Số phát biểu đúng là
A, 1.
B, 2.
C, 3.
D, 4.
Phân tích các phát biểu:
❌ (a) – Sai. Phản ứng tổng hợp aspirin không có sự thay đổi số oxi hóa của các nguyên tử trong phản ứng nên không phải là phản ứng oxi hóa – khử.
✔️ (b) – Đúng Nếu không làm khô sản phẩm thì sản phẩm thu được có cả nước nên làm cho khối lượng không đúng với thực tế.
✔️ (c) – Đúng. Việc rửa sản phẩm giúp làm loại bỏ các tạp chất có trong sản phẩm.
❌ (d) – Sai. Trong phân tử aspirin có 1 nhóm chức ester (trong đó gốc CH3COO- gắn vào vòng thơm) và 1 nhóm chức carboxylic acid nên có thể tác dụng với NaOH theo tỉ lệ: 1 mol aspirin: 3 mol NaOH.
Các phát biểu đúng là (b) (c)
⇒ Chọn đáp án B Đáp án: B
❌ (a) – Sai. Phản ứng tổng hợp aspirin không có sự thay đổi số oxi hóa của các nguyên tử trong phản ứng nên không phải là phản ứng oxi hóa – khử.
✔️ (b) – Đúng Nếu không làm khô sản phẩm thì sản phẩm thu được có cả nước nên làm cho khối lượng không đúng với thực tế.
✔️ (c) – Đúng. Việc rửa sản phẩm giúp làm loại bỏ các tạp chất có trong sản phẩm.
❌ (d) – Sai. Trong phân tử aspirin có 1 nhóm chức ester (trong đó gốc CH3COO- gắn vào vòng thơm) và 1 nhóm chức carboxylic acid nên có thể tác dụng với NaOH theo tỉ lệ: 1 mol aspirin: 3 mol NaOH.
Các phát biểu đúng là (b) (c)
⇒ Chọn đáp án B Đáp án: B
Dạng 2: TRẮC NGHIỆM ĐÚNG SAI – mỗi ý a), b), c), d) chọn đúng hoặc sai.
Câu 6 [680872]: Một học sinh tiến hành tống hợp isoamyl acetate (thành phần chính của dầu chuối) từ acetic acid và isoamyl alcohol theo phương trình hóa học sau:
Sau thí nghiệm, tiến hành phân tách sản phẩm. Ghi phổ hồng ngoại của acetic acid, isoamyl alcohol và isoamyl acetate. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
Sau thí nghiệm, tiến hành phân tách sản phẩm. Ghi phổ hồng ngoại của acetic acid, isoamyl alcohol và isoamyl acetate. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
Phân tích các đáp án
❌(a) – Sai. Phản ứng tổng hợp trong thí nghiệm này là phản ứng ester hóa: carboxylic acid và rượu (alcohol) tạo thành ester và nước.
✔️(b) – Đúng. Phổ hồng ngoại có số sóng hấp thụ ở 3350 cm-1 là phổ của isoamyl alcohol, có tín hiệu trong khoảng 3200 – 3600 cm-1 đặc trưng cho liên kết O-H
✔️(c) – Đúng. Phổ hồng ngoại có số sóng hấp thụ ở 1750 cm-1 đặc trưng cho liên kết C=O mà không có số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết O–H là phổ của isoamyl acetate. Cả ester và carboxylic acid và đều có nhóm C=O nhưng nếu có thêm số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết O-H thì sẽ là carboxylic acid.
✔️(d) – Đúng. acetic acid sẽ vừa có số sóng đặc trưng của C=O và O-H; isoamyl alcohol chỉ có số sóng đặc trưng của O-H, isoamyl acetate chỉ có số sóng đặc trưng của C=O.
❌(a) – Sai. Phản ứng tổng hợp trong thí nghiệm này là phản ứng ester hóa: carboxylic acid và rượu (alcohol) tạo thành ester và nước.
✔️(b) – Đúng. Phổ hồng ngoại có số sóng hấp thụ ở 3350 cm-1 là phổ của isoamyl alcohol, có tín hiệu trong khoảng 3200 – 3600 cm-1 đặc trưng cho liên kết O-H
✔️(c) – Đúng. Phổ hồng ngoại có số sóng hấp thụ ở 1750 cm-1 đặc trưng cho liên kết C=O mà không có số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết O–H là phổ của isoamyl acetate. Cả ester và carboxylic acid và đều có nhóm C=O nhưng nếu có thêm số sóng hấp thụ đặc trưng của liên kết O-H thì sẽ là carboxylic acid.
✔️(d) – Đúng. acetic acid sẽ vừa có số sóng đặc trưng của C=O và O-H; isoamyl alcohol chỉ có số sóng đặc trưng của O-H, isoamyl acetate chỉ có số sóng đặc trưng của C=O.
Câu 7 [705844]: Tiến hành thí nghiệm điều chế isoamyl acetate (chất có mùi chuối chín) theo thứ tự các bước sau đây:
∎ Bước 1: Cho khoảng 3 mL CH3CH(CH3)CH2CH2OH, 3 mL CH3COOH và vài giọt H2SO4 đặc vào ống nghiệm.
∎ Bước 2: Lắc đều ống nghiệm rồi đun cách thuỷ (trong nồi nước nóng) khoảng 5 – 7 phút ở 65 – 70 °C.
∎ Bước 3: Làm lạnh, sau đó thêm khoảng 5 mL dung dịch NaCl bão hoà vào ống nghiệm.
∎ Bước 1: Cho khoảng 3 mL CH3CH(CH3)CH2CH2OH, 3 mL CH3COOH và vài giọt H2SO4 đặc vào ống nghiệm.
∎ Bước 2: Lắc đều ống nghiệm rồi đun cách thuỷ (trong nồi nước nóng) khoảng 5 – 7 phút ở 65 – 70 °C.
∎ Bước 3: Làm lạnh, sau đó thêm khoảng 5 mL dung dịch NaCl bão hoà vào ống nghiệm.
Phân tích các phát biểu:
✔️A. Đúng. H2SO4 đặc có vai trò xúc tác cho phản ứng tạo isoamyl acetate.
❌B. Sai. Mục đích chính của việc thêm dung dịch NaCl bão hòa để giảm độ tan của ester trong nước và làm cho ester tách ra dễ hơn.
✔️C. Đúng. vì phản ứng ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch nên luôn còn 1 lượng acid và alcohol chưa phản ứng.
❌D. Sai. Sau bước 3, trong ống nghiệm thu được 1 lớp ester không tan trong nước.
✔️A. Đúng. H2SO4 đặc có vai trò xúc tác cho phản ứng tạo isoamyl acetate.
❌B. Sai. Mục đích chính của việc thêm dung dịch NaCl bão hòa để giảm độ tan của ester trong nước và làm cho ester tách ra dễ hơn.
✔️C. Đúng. vì phản ứng ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch nên luôn còn 1 lượng acid và alcohol chưa phản ứng.
❌D. Sai. Sau bước 3, trong ống nghiệm thu được 1 lớp ester không tan trong nước.
Câu 8 [706177]: Methyl lactate có công thức phân tử là C4H8O3, là một ester của tinh dầu bạc hà và lactic acid, được sử dung như một loại hương liệu và chất hòa tan. Methyl lactate an toàn khi sử dụng trong mỹ phẩm và các sản phẩm chăm sóc cá nhân bao gồm việc sử dụng hàng ngày chống nắng. Tiến hành phân tách phân tử methyl lactate thu được phổ hồng ngoại có số sóng hấp thụ đặc trưng như sau:
Phân tích các phát biểu:
✔️a. Đúng. Phân tử methyl lactate có công thức cấu tạo:
Có công thức phân tử C4H8O3
Độ bất bão hoà:
✔️b. Đúng. Phân tử methyl lactate có nhóm chức ester và alcohol nên vừa có khả năng phản ứng với NaOH, vừa phản ứng với Na.
✔️c. Đúng. Phương trình phản ứng:
CH3CH(OH)COOCH3 + NaOH → CH3CH(OH)COONa + CH3OH
Sản phẩm thu được không có khả năng tham gia phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm.
❌d. Sai. Khoảng 1750 - 1730 cm-1 là đặc trưng của liên kết C=O trong nhóm ester, không có nhóm formate (HCOO-) trong phân tử methyl lactate.
✔️a. Đúng. Phân tử methyl lactate có công thức cấu tạo:
Có công thức phân tử C4H8O3
Độ bất bão hoà:
✔️b. Đúng. Phân tử methyl lactate có nhóm chức ester và alcohol nên vừa có khả năng phản ứng với NaOH, vừa phản ứng với Na.
✔️c. Đúng. Phương trình phản ứng:
CH3CH(OH)COOCH3 + NaOH → CH3CH(OH)COONa + CH3OH
Sản phẩm thu được không có khả năng tham gia phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm.
❌d. Sai. Khoảng 1750 - 1730 cm-1 là đặc trưng của liên kết C=O trong nhóm ester, không có nhóm formate (HCOO-) trong phân tử methyl lactate.
Câu 9 [706352]: Aspirin được sử dụng làm thuốc giảm đau, hạ sốt. Sau khi uống, aspirin bị thuỷ phân trong cơ thể tạo thành salicylic acid. Salicylic acid ức chế quá trình sinh tổng hợp prostaglandin (chất gây đau, sốt và viêm khi nóng độ trong máu cao hơn mức bình thường). Cho phổ hồng ngoại của aspirin như sau:
Phân tích các phát biểu:
✔️(a) – Đúng. Từ phổ hồng ngoại có tín hiệu đặc trưng trong khoảng 1700 cm-1 đặc trưng cho liên kết C=O, Aspirin có 2 liên kết C=O trong phân tử.
❌(b) – Sai. Aspirin có thể phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 3 do có 1 nhóm COOH và 1 nhóm COO-. 1 nhóm COO- gắn trực tiếp với vòng benzene khi phản ứng với NaOH sẽ sinh ra nhóm OH của phenol, nhóm này tiếp tục phản ứng với NaOH nên aspirin có thể phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 3 .
✔️(c) – Đúng. Từ phổ hồng ngoại có tín hiệu đặc trưng trong khoảng 3300 - 2500 cm-1 đặc trưng cho liên kết OH thuộc carboxylic acid, tín hiệu đặc trưng X là tín hiệu của liên kết O-H trong nhóm COOH.
✔️(d) – Đúng. Trên phổ IR của aspirin có một tín hiệu đặc trưng Y có số sóng 1680 cm-1 là tín hiệu của C=O trong cả hai nhóm carboxylic acid và ester.
✔️(a) – Đúng. Từ phổ hồng ngoại có tín hiệu đặc trưng trong khoảng 1700 cm-1 đặc trưng cho liên kết C=O, Aspirin có 2 liên kết C=O trong phân tử.
❌(b) – Sai. Aspirin có thể phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 3 do có 1 nhóm COOH và 1 nhóm COO-. 1 nhóm COO- gắn trực tiếp với vòng benzene khi phản ứng với NaOH sẽ sinh ra nhóm OH của phenol, nhóm này tiếp tục phản ứng với NaOH nên aspirin có thể phản ứng với NaOH theo tỉ lệ 1 : 3 .
✔️(c) – Đúng. Từ phổ hồng ngoại có tín hiệu đặc trưng trong khoảng 3300 - 2500 cm-1 đặc trưng cho liên kết OH thuộc carboxylic acid, tín hiệu đặc trưng X là tín hiệu của liên kết O-H trong nhóm COOH.
✔️(d) – Đúng. Trên phổ IR của aspirin có một tín hiệu đặc trưng Y có số sóng 1680 cm-1 là tín hiệu của C=O trong cả hai nhóm carboxylic acid và ester.
Câu 10 [304876]: Cho E (C9H8O4) là một loại thuốc cảm và F (C8H8O3) là một loại thuốc giảm đau, chống viêm. Cho các sơ đồ chuyển hóa sau (các chất phản ứng theo đúng tỉ lệ mol).
E + 3NaOH ––to→ X + Y + 2H2O (1)
F + 2NaOH ––to→ X + Z + H2O (2)
X + H2SO4 ––to→ T + Na2SO4 (3)
Biết khi nung Y với vôi tôi, xút thu được alkane đơn giản nhất.
E + 3NaOH ––to→ X + Y + 2H2O (1)
F + 2NaOH ––to→ X + Z + H2O (2)
X + H2SO4 ––to→ T + Na2SO4 (3)
Biết khi nung Y với vôi tôi, xút thu được alkane đơn giản nhất.
HD: Từ phản ứng (3) ⇒ X chứa 2Na ⇒ Y chỉ chứa 1Na (theo (1)).
⇒ Y có phản ứng vôi tôi xút ⇒ alkane đơn giản nhất là CH4
⇒ Y là CH3COONa + NaOH ––CaO, to→ CH4↑ + Na2CO3.
• Coi lại (1): C9H8O4 + 3NaOH → X + CH3COONa + 2H2O.
⇒ X có CTPT C7H4O3Na2 ⇒ chỉ có thể là NaOC6H4COONa.
⇒ Cấu tạo E tương ứng: CH3COOC6H4COOH (1 chức ester của phenol; 1 chức carboxylic acid).
• Coi lại (2) C8H8O3 + 2NaOH → C7H4O3Na2 + Z + H2O.
⇒ Z có CTPT là CH4O ⇒ cấu tạo: CH3OH (methyl alcohol).
⇒ Cấu tạo F tương ứng: HOC6H4COOCH3.
☆ phân tích các phát biểu:
❌ a. sai vì như phân tích trên, E là tạp chức chứa 1 chức ester + 1 chức carboxylic acid.
❌ b. sai vì như phân tích trên, X có công thức phân tử C7H4O3Na2.
❌ c. sai, Z là CH3OH; chất pha chế nước sát khuẩn là ethanol ≠ methanol.
❌ d. sai. Vẽ cấu tạo F ra và đếm số liên kết thôi:
⇒ F gồm 1 vòng; 4 liên kết π và 19 liên kết σ.
► Cách khác từ công thức phân tử C8H8O3 ⇒ ∑số liên kết σ = 8 + 8 + 3 = 19 (mạch có 1 vòng nên không trừ 1; nếu mạch hở thì trừ 1).
⇒ Y có phản ứng vôi tôi xút ⇒ alkane đơn giản nhất là CH4
⇒ Y là CH3COONa + NaOH ––CaO, to→ CH4↑ + Na2CO3.
• Coi lại (1): C9H8O4 + 3NaOH → X + CH3COONa + 2H2O.
⇒ X có CTPT C7H4O3Na2 ⇒ chỉ có thể là NaOC6H4COONa.
⇒ Cấu tạo E tương ứng: CH3COOC6H4COOH (1 chức ester của phenol; 1 chức carboxylic acid).
• Coi lại (2) C8H8O3 + 2NaOH → C7H4O3Na2 + Z + H2O.
⇒ Z có CTPT là CH4O ⇒ cấu tạo: CH3OH (methyl alcohol).
⇒ Cấu tạo F tương ứng: HOC6H4COOCH3.
☆ phân tích các phát biểu:
❌ a. sai vì như phân tích trên, E là tạp chức chứa 1 chức ester + 1 chức carboxylic acid.
❌ b. sai vì như phân tích trên, X có công thức phân tử C7H4O3Na2.
❌ c. sai, Z là CH3OH; chất pha chế nước sát khuẩn là ethanol ≠ methanol.
❌ d. sai. Vẽ cấu tạo F ra và đếm số liên kết thôi:
⇒ F gồm 1 vòng; 4 liên kết π và 19 liên kết σ.
► Cách khác từ công thức phân tử C8H8O3 ⇒ ∑số liên kết σ = 8 + 8 + 3 = 19 (mạch có 1 vòng nên không trừ 1; nếu mạch hở thì trừ 1).
Câu 11 [1009545]: Điều chế ethyl acetate trong phòng thí nghiệm được tiến hành như sau:
▪ Bước 1: Cho khoảng 5 mL ethanol và 5 mL acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.
▪ Bước 2: Thêm khoảng 2 mL dung dịch H2SO4 đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau.
▪ Bước 3: Đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 60°C – 70°C) trong khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp.
▪ Bước 4: Lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác chứa 10 mL dung dịch muối ăn bão hòa thì thấy chất lỏng trong ống nghiệm tách thành hai lớp, lớp trên có mùi thơm đặc trưng.
▪ Bước 5: Đem đo phổ hồng ngoại (IR) của chất lỏng sản phẩm có mùi thơm đặc trưng. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
▪ Bước 1: Cho khoảng 5 mL ethanol và 5 mL acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.
▪ Bước 2: Thêm khoảng 2 mL dung dịch H2SO4 đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau.
▪ Bước 3: Đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 60°C – 70°C) trong khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp.
▪ Bước 4: Lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác chứa 10 mL dung dịch muối ăn bão hòa thì thấy chất lỏng trong ống nghiệm tách thành hai lớp, lớp trên có mùi thơm đặc trưng.
▪ Bước 5: Đem đo phổ hồng ngoại (IR) của chất lỏng sản phẩm có mùi thơm đặc trưng. Cho biết số sóng hấp thụ đặc trưng của một số liên kết trên phổ hồng ngoại như sau:
Phân tích các đáp án:
✔️A. Đúng. Dung dịch NaCl bão hoà được dùng để giảm độ tan của ester trong nước nhờ hiệu ứng "điện giải làm giảm độ tan" (hiệu ứng muối). Nhờ đó, ester tách lớp rõ rệt hơn và nổi lên trên lớp nước, giúp quá trình tách chiết dễ dàng và hiệu quả hơn.
❌B. Sai. Phản ứng xảy ra trong bước 3 có sự tách nhóm –OH của phân tử carboxylic acid.
✔️C. Đúng. H2SO4 đặc đóng vai trò là chất xúc tác trong phản ứng tạo ester, đồng thời có khả năng hút nước, giúp chuyển dịch cân bằng theo chiều tạo ester và tăng hiệu suất phản ứng.
✔️D. Đúng. Ở bước 5,đem đo phổ hồng ngoại (IR) của chất lỏng sản phẩm có mùi thơm đặc trưng. Phổ hồng ngoại xuất hiện peak với số sóng 1780 - 1650 cm–1, đặc trưng cho liên kết C=O trong ester.
✔️A. Đúng. Dung dịch NaCl bão hoà được dùng để giảm độ tan của ester trong nước nhờ hiệu ứng "điện giải làm giảm độ tan" (hiệu ứng muối). Nhờ đó, ester tách lớp rõ rệt hơn và nổi lên trên lớp nước, giúp quá trình tách chiết dễ dàng và hiệu quả hơn.
❌B. Sai. Phản ứng xảy ra trong bước 3 có sự tách nhóm –OH của phân tử carboxylic acid.
✔️C. Đúng. H2SO4 đặc đóng vai trò là chất xúc tác trong phản ứng tạo ester, đồng thời có khả năng hút nước, giúp chuyển dịch cân bằng theo chiều tạo ester và tăng hiệu suất phản ứng.
✔️D. Đúng. Ở bước 5,đem đo phổ hồng ngoại (IR) của chất lỏng sản phẩm có mùi thơm đặc trưng. Phổ hồng ngoại xuất hiện peak với số sóng 1780 - 1650 cm–1, đặc trưng cho liên kết C=O trong ester.
Câu 12 [1009546]: Một nhóm học sinh đã thực hiện phản ứng điều chế ethyl acetate từ nguyên liệu ban đầu từ acetic acid và ethanol trong phòng thí nghiệm. Khi phản ứng kết thúc, nhóm thu được hỗn hợp sản phẩm gồm ethyl acetate và acetic acid, ethanol dư theo phương trình hóa học:
Vì ethyl acetate không phân cực, còn acetic acid và ethanol đều phân cực nên nhóm đã dùng dung môi hữu cơ không phân cực diethyl ether (C2H5OC2H5) để chiết ethyl acetate ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng theo sơ đồ sau:
Vì ethyl acetate không phân cực, còn acetic acid và ethanol đều phân cực nên nhóm đã dùng dung môi hữu cơ không phân cực diethyl ether (C2H5OC2H5) để chiết ethyl acetate ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng theo sơ đồ sau:
Phân tích các đáp án:
✔️ A. Đúng. Diethyl ether là dung môi chiết lý tưởng trong thí nghiệm vì ethyl acetate tan tốt trong dung môi này, trong khi acetic acid và ethanol tan tốt trong nước. Nhờ sự khác biệt về độ tan, ethyl acetate được tách ra khỏi hỗn hợp một cách hiệu quả bằng cách chiết với diethyl ether.
✔️ B. Đúng. Bằng phương pháp chưng cất đơn giản, ta có thể tách ethyl acetate ra khỏi dung môi diethyl ether sau khi chiết nhờ sự khác biệt về nhiệt độ sôi giữa hai chất.
❌ C. Sai. Dù diethyl ether có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với ethyl acetate nhưng không thể thu ethyl acetate sau khi chiết bằng cách dùng đèn cồn đun nhẹ cho dung môi diethyl ether bay hơi, do hơi diethyl ether đặc biệt dễ cháy, khi gặp ngọn lửa đèn cồn sẽ gây hoả hoạn, nguy hiểm.
✔️ D. Đúng. Để đảm bảo an toàn khi chưng cất tách ethyl acetate khỏi diethyl ether, ta có thể dùng nước nóng tưới liên tục lên bình cầu nhằm kiểm soát nhiệt độ, tránh đun quá nhanh gây sôi mạnh và bay hơi đột ngột, vì cả hai dung môi đều dễ bay hơi và dễ bắt cháy.
✔️ A. Đúng. Diethyl ether là dung môi chiết lý tưởng trong thí nghiệm vì ethyl acetate tan tốt trong dung môi này, trong khi acetic acid và ethanol tan tốt trong nước. Nhờ sự khác biệt về độ tan, ethyl acetate được tách ra khỏi hỗn hợp một cách hiệu quả bằng cách chiết với diethyl ether.
✔️ B. Đúng. Bằng phương pháp chưng cất đơn giản, ta có thể tách ethyl acetate ra khỏi dung môi diethyl ether sau khi chiết nhờ sự khác biệt về nhiệt độ sôi giữa hai chất.
❌ C. Sai. Dù diethyl ether có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với ethyl acetate nhưng không thể thu ethyl acetate sau khi chiết bằng cách dùng đèn cồn đun nhẹ cho dung môi diethyl ether bay hơi, do hơi diethyl ether đặc biệt dễ cháy, khi gặp ngọn lửa đèn cồn sẽ gây hoả hoạn, nguy hiểm.
✔️ D. Đúng. Để đảm bảo an toàn khi chưng cất tách ethyl acetate khỏi diethyl ether, ta có thể dùng nước nóng tưới liên tục lên bình cầu nhằm kiểm soát nhiệt độ, tránh đun quá nhanh gây sôi mạnh và bay hơi đột ngột, vì cả hai dung môi đều dễ bay hơi và dễ bắt cháy.
Câu 13 [829911]: Thuốc chữa ghẻ lở, tróc vảy hoặc côn trùng cắn DEP (chứa thành phần diethyl phthalate) được sản xuất từ nguồn nguyên liệu đầu là naphthalene và ethyl acohol theo sơ đồ các quá trình chuyển hoá, kèm hiệu suất như sau:
Tiến hành sản xuất 10 triệu hộp DEP (quy cách 10 gam/hộp, trong đó hoạt chất diethyl phthalate chiếm 88,8% về khối lượng).
Tiến hành sản xuất 10 triệu hộp DEP (quy cách 10 gam/hộp, trong đó hoạt chất diethyl phthalate chiếm 88,8% về khối lượng).
Phân tích các đáp án
✔️(a) Đúng, diethyl phthalate có 2 chức ester, không có nhóm chức khác nên thuộc loại diester.
❌(b) Sai, diethyl phthalate có 5 liên kết , nằm trong 3C=C và 2C=O.
❌(c) Sai, cho 1 mol diethyl phthalate tác dụng hết 2 mol NaOH thu được 2 mol alcohol C2H5OH và 1 mol muối C6H4(COONa)2.
✔️(d) Đúng. Ta có: mDEP = 10.10.88,8% = 88,8 tấn
Khối lượng Naphtalene là: = 88,8.128 / (222.80%.80%) = 80 tấn
✔️(a) Đúng, diethyl phthalate có 2 chức ester, không có nhóm chức khác nên thuộc loại diester.
❌(b) Sai, diethyl phthalate có 5 liên kết , nằm trong 3C=C và 2C=O.
❌(c) Sai, cho 1 mol diethyl phthalate tác dụng hết 2 mol NaOH thu được 2 mol alcohol C2H5OH và 1 mol muối C6H4(COONa)2.
✔️(d) Đúng. Ta có: mDEP = 10.10.88,8% = 88,8 tấn
Khối lượng Naphtalene là: = 88,8.128 / (222.80%.80%) = 80 tấn
Câu 14 [1009547]: Saccharose octaacetate có công thức C28H38O19 hay (C2H3O2)8C12H14O3, là ester của acetic acid với saccharose. Công thức cấu tạo của saccharose được cho như hình bên.
Saccharose octaacetate được dùng làm chất nhũ hoá, chất kháng nấm trong các chế phẩm thuộc lĩnh vực dược phẩm, mĩ phẩm. Cơ quan Quản lí Thực phẩm và Dược phẩm Mỹ (FDA) cho phép sử dụng saccharose octaacetate làm chất phụ gia thực phẩm, chất chống cắn móng tay và mút ngón tay ở trẻ do tính chất rất đắng của nó.
Để tổng hợp saccharose octaacetate theo phương pháp “Hoá học xanh” (green chemistry), người ta tiến hành ester hoá saccharose bằng cách cho 10 gam saccharose phản ứng với 30 mL acetic anhydride (D = 1,08 g/mL) trong điều kiện chiếu xạ siêu âm (ultrasonic irradiation).
Saccharose octaacetate được dùng làm chất nhũ hoá, chất kháng nấm trong các chế phẩm thuộc lĩnh vực dược phẩm, mĩ phẩm. Cơ quan Quản lí Thực phẩm và Dược phẩm Mỹ (FDA) cho phép sử dụng saccharose octaacetate làm chất phụ gia thực phẩm, chất chống cắn móng tay và mút ngón tay ở trẻ do tính chất rất đắng của nó.
Để tổng hợp saccharose octaacetate theo phương pháp “Hoá học xanh” (green chemistry), người ta tiến hành ester hoá saccharose bằng cách cho 10 gam saccharose phản ứng với 30 mL acetic anhydride (D = 1,08 g/mL) trong điều kiện chiếu xạ siêu âm (ultrasonic irradiation).
Phân tích các đáp án:
❌ A. Sai. Công thức của saccharose octaacetate là C28H38O19.Phân tử khối của saccharose octaacetate là 678.
❌ B. Sai. Trong phân tử saccharose octaacetate có 8 nhóm chức ester, nguyên do trong phân tử saccharose có 8 nhóm OH nên tạo được 8 nhóm chức ester khi tham gia phản ứng ester hóa.
✔️ C. Đúng. Toàn bộ các nhóm –OH alcohol trong phân tử saccharose đều có thể phản ứng ester hóa với acetic acid trong điều kiện có mặt acid xúc tác mạnh như H2SO4 đặc, tạo thành các dẫn xuất ester acetate. Tuy nhiên, phản ứng thường cần nhiệt độ cao và thời gian dài do saccharose có cấu trúc phức tạp và nhiều nhóm hydroxyl bền vững.
✔️ D. Đúng, ta có phương trình:
C12H22O11 + 8(CH3CO)2O → C28H38O19 + 8CH3COOH
Số mol của saccharose là nC12H22O11 = 10/342 = 0,02924
Số mol của acetic anhydride là n(CH3CO)2O = 30.1,08/102 = 0,31765
Số mol thực tế của saccharose octaacetate là nC28H38O19 = 0,02924.75% = 0,02193
Khối lượng của saccharose octaacetate là mC28H38O19 = 0,02193.678 = 14,9 gam
❌ A. Sai. Công thức của saccharose octaacetate là C28H38O19.Phân tử khối của saccharose octaacetate là 678.
❌ B. Sai. Trong phân tử saccharose octaacetate có 8 nhóm chức ester, nguyên do trong phân tử saccharose có 8 nhóm OH nên tạo được 8 nhóm chức ester khi tham gia phản ứng ester hóa.
✔️ C. Đúng. Toàn bộ các nhóm –OH alcohol trong phân tử saccharose đều có thể phản ứng ester hóa với acetic acid trong điều kiện có mặt acid xúc tác mạnh như H2SO4 đặc, tạo thành các dẫn xuất ester acetate. Tuy nhiên, phản ứng thường cần nhiệt độ cao và thời gian dài do saccharose có cấu trúc phức tạp và nhiều nhóm hydroxyl bền vững.
✔️ D. Đúng, ta có phương trình:
C12H22O11 + 8(CH3CO)2O → C28H38O19 + 8CH3COOH
Số mol của saccharose là nC12H22O11 = 10/342 = 0,02924
Số mol của acetic anhydride là n(CH3CO)2O = 30.1,08/102 = 0,31765
Số mol thực tế của saccharose octaacetate là nC28H38O19 = 0,02924.75% = 0,02193
Khối lượng của saccharose octaacetate là mC28H38O19 = 0,02193.678 = 14,9 gam
Dạng 3: TRẮC NGHIỆM YÊU CẦU TRẢ LỜI NGẮN
Câu 15 [703838]: Hỗn hợp sau phản ứng điều chế một ester thường chứa rất nhiều chất như: alcohol dư, carboxylic acid dư, sản phẩm ester, xúc tác acid vô cơ. Để thu được sản phẩm ester, có thể thực hiện các bước trong quy trình tinh chế như sau:
(1) Thêm khoảng dung dịch Na2CO3 để trung hoà acid H2SO4, carboxylic acid dư và hòa tan alcohol. Xả và loại bỏ lớp nước phía bên dưới.
(2) Thêm lượng dung môi hữu cơ để pha loãng hỗn hợp sau phản ứng.
(3) Thu lấy lớp dung môi hữu cơ chứa ester. Tiến hành đuổi dung môi thu lấy ester tinh khiết.
(4) Cho hỗn hợp phản ứng đã pha loãng vào phễu chiết.
Hãy viết liền các số tương ứng với bốn bước theo trình tự tinh chế ester (ví dụ: 1234, 4213, ...).
(1) Thêm khoảng dung dịch Na2CO3 để trung hoà acid H2SO4, carboxylic acid dư và hòa tan alcohol. Xả và loại bỏ lớp nước phía bên dưới.
(2) Thêm lượng dung môi hữu cơ để pha loãng hỗn hợp sau phản ứng.
(3) Thu lấy lớp dung môi hữu cơ chứa ester. Tiến hành đuổi dung môi thu lấy ester tinh khiết.
(4) Cho hỗn hợp phản ứng đã pha loãng vào phễu chiết.
Hãy viết liền các số tương ứng với bốn bước theo trình tự tinh chế ester (ví dụ: 1234, 4213, ...).
Thí nghiệm tinh chế ester:
Bước 1: Thêm lượng dung môi hữu cơ để pha loãng hỗn hợp sau phản ứng. → Ứng với (2).
Bước 2: Cho hỗn hợp phản ứng đã pha loãng vào phễu chiết. → Ứng với (4).
Bước 3: Thêm dung dịch Na2CO3 để trung hòa acid H2SO4, carboxylic acid dư và hòa tan alcohol. Xả và loại bỏ lớp nước phía bên dưới. → Ứng với (1).
Bước 4: Thu lấy lớp dung môi hữu cơ chứa ester. Tiến hành đuổi dung môi thu lấy ester tinh khiết. → Ứng với (3).
⇒ Thứ tự các bước thực hiện thí nghiệm đúng là: 2413
⇒ Điền đáp án: 2413
Bước 1: Thêm lượng dung môi hữu cơ để pha loãng hỗn hợp sau phản ứng. → Ứng với (2).
Bước 2: Cho hỗn hợp phản ứng đã pha loãng vào phễu chiết. → Ứng với (4).
Bước 3: Thêm dung dịch Na2CO3 để trung hòa acid H2SO4, carboxylic acid dư và hòa tan alcohol. Xả và loại bỏ lớp nước phía bên dưới. → Ứng với (1).
Bước 4: Thu lấy lớp dung môi hữu cơ chứa ester. Tiến hành đuổi dung môi thu lấy ester tinh khiết. → Ứng với (3).
⇒ Thứ tự các bước thực hiện thí nghiệm đúng là: 2413
⇒ Điền đáp án: 2413
Câu 16 [705453]: Cho salicylic acid (hay 2-hydroxylbenzoic acid) phản ứng với methyl alcohol có mặt sulfuric acid làm xúc tác, thu được methyl salicylate (C8H8O3) dùng làm chất giảm đau. Để sản xuất 15,4 triệu miếng cao dán giảm đau khi vận động thể thao cần tối thiểu m tấn salicylic acid từ phản ứng trên. Biết mỗi miếng cao dán có chứa 105 mg methyl salicylate và hiệu suất phản ứng đạt 70%. Giá trị của m là bao nhiêu? (Kết quả làm tròn đến hàng phần mười)
Khối lượng methyl salicylate từ miếng cao dán là
mC8H8O3 = 15,4.106.105 = 1,617.109 (mg) = 1,617 tấn
Với khối lượng salicylic acid từ phản ứng trên cần để sản xuất 15,4 triệu miếng cao dán giảm đau khi vận động thể thao là m (tấn), ta có:
⇒ Điền đáp án: 2,1
mC8H8O3 = 15,4.106.105 = 1,617.109 (mg) = 1,617 tấn
Với khối lượng salicylic acid từ phản ứng trên cần để sản xuất 15,4 triệu miếng cao dán giảm đau khi vận động thể thao là m (tấn), ta có:
⇒ Điền đáp án: 2,1
Câu 17 [704406]: Benzyl salicylate được sử dụng làm chất cố định nước hoa, các sản phẩm khử mùi, kem chống nắng… Benzyl salicylate được điều chế bằng phản ứng giữa salicylic acid và benzyl alcohol theo phản ứng sau:
Để sản xuất 4000 (Lít) benzyl salicylate nguyên chất (D=1,17 g/mL) thì cần tối thiểu bao nhiêu (Lít) benzyl alcohol nguyên chất (D=1,04 g/mL), biết hiệu suất phản ứng tính theo benzyl alcohol là 80%? (kết quả làm tròn đến đến số nguyên hàng đơn vị)
Để sản xuất 4000 (Lít) benzyl salicylate nguyên chất (D=1,17 g/mL) thì cần tối thiểu bao nhiêu (Lít) benzyl alcohol nguyên chất (D=1,04 g/mL), biết hiệu suất phản ứng tính theo benzyl alcohol là 80%? (kết quả làm tròn đến đến số nguyên hàng đơn vị)
Gọi thể tích tối thiểu của benzyl alcohol nguyên chất (D=1,04 g/mL=1,04kg/L) để sản xuất 4000 (Lít) benzyl salicylate nguyên chất (D=1,17 g/mL = 1,17 kg/L) là V (L)
→ mbenzyl alcohol = D × V =1,04V (kg) → nbenzyl alcohol = 1,04V ÷ 108 (kmol) = nbenzyl salicylate
Ta có: mbenzyl salicylate = nbenzyl salicylate × Mbenzyl salicylate × 80%
Mà mbenzyl salicylate = D × V = 4000 × 1,17 = 4680 (kg)
Hay mbenzyl salicylate = (1,04V ÷ 108) × 228 × 80% = 4680 (kg)
→ V = 2664,47 ≈ 2664 (L)
⇒ Điền đáp án: 2664
→ mbenzyl alcohol = D × V =1,04V (kg) → nbenzyl alcohol = 1,04V ÷ 108 (kmol) = nbenzyl salicylate
Ta có: mbenzyl salicylate = nbenzyl salicylate × Mbenzyl salicylate × 80%
Mà mbenzyl salicylate = D × V = 4000 × 1,17 = 4680 (kg)
Hay mbenzyl salicylate = (1,04V ÷ 108) × 228 × 80% = 4680 (kg)
→ V = 2664,47 ≈ 2664 (L)
⇒ Điền đáp án: 2664
Câu 18 [705434]: Methyl salicylate dùng làm thuốc xoa bóp giảm đau, được điều chế theo phản ứng sau:
Từ 18,63 tấn salicylic acid có thể sản xuất được tối đa x triệu tuýp thuốc xoa bóp giảm đau. Biết mỗi tuýp thuốc chứa 2,7 gam methyl salicylate và hiệu suất phản ứng tính theo salicylic acid là 75%. Giá trị của x là
Từ 18,63 tấn salicylic acid có thể sản xuất được tối đa x triệu tuýp thuốc xoa bóp giảm đau. Biết mỗi tuýp thuốc chứa 2,7 gam methyl salicylate và hiệu suất phản ứng tính theo salicylic acid là 75%. Giá trị của x là
Đổi 1 tấn = 106 gam
Số tuýp thuốc xoa bóp giảm đau là:
triệu tuýp.
⇒ Điền đáp án: 5,7
Số tuýp thuốc xoa bóp giảm đau là:
triệu tuýp.⇒ Điền đáp án: 5,7
Câu 19 [705923]: Aspirin (hay acetylsalicylic acid), là một dẫn xuất của salicylic acid được sử dụng để hạ sốt và giảm đau nhẹ đến trung bình do tình trạng đau nhức cơ, răng, cảm lạnh đau đầu và sưng tấy do viêm khớp. Cho quy trình tổng hợp Aspirin trong phòng thí nghiệm như sau:
Bước 1: Cho 50,0 gam salicylic acid khan và 70,0 mL acetic anhydrid (d = 1,08 g/mL) vào bình cầu 250 mL; thêm 3,0 ml sulfuric acid đặc vào và lắc kĩ. Sau đó, khuấy khối phản ứng ở 50-60 °C trong khoảng 45 phút cho đến khi tan hết phần chất rắn.
Bước 2: Dùng nước đá để làm lạnh hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ nhỏ hơn 10 °C. Thêm từ từ 750 ml nước cất và khuấy kỹ, aspirin sẽ kết tủa. Lọc lấy sản phẩm bằng phễu lọc Buchner.
Bước 3: Hòa tan aspirin thô trong 150 mL ethanol 90 ° (cần đun nóng để tan hoàn toàn), sau đó đổ dung dịch này từ từ vào 375 mL nước nóng khoảng 50 °C. Nếu aspirin kết tủa lại thì cần đun nóng cho tan hết. Để nguội dung dịch thu được đến nhiệt độ phòng. Aspirin sẽ kết tinh dưới dạng tinh thể. Lọc và hút kiệt rồi sấy khô ở 50 °C.
Bước 4: Cân sản phẩm thu được 55,4 gam aspirin.Cho biết phương trình hóa học điều chế aspirin từ salicylic acid được biểu diễn như sau:
Hiệu suất của phản ứng tổng hợp aspirin ở thí nghiệm trên là bao nhiêu (làm tròn kết quả đến phần chục)?
Bước 1: Cho 50,0 gam salicylic acid khan và 70,0 mL acetic anhydrid (d = 1,08 g/mL) vào bình cầu 250 mL; thêm 3,0 ml sulfuric acid đặc vào và lắc kĩ. Sau đó, khuấy khối phản ứng ở 50-60 °C trong khoảng 45 phút cho đến khi tan hết phần chất rắn.
Bước 2: Dùng nước đá để làm lạnh hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ nhỏ hơn 10 °C. Thêm từ từ 750 ml nước cất và khuấy kỹ, aspirin sẽ kết tủa. Lọc lấy sản phẩm bằng phễu lọc Buchner.
Bước 3: Hòa tan aspirin thô trong 150 mL ethanol 90 ° (cần đun nóng để tan hoàn toàn), sau đó đổ dung dịch này từ từ vào 375 mL nước nóng khoảng 50 °C. Nếu aspirin kết tủa lại thì cần đun nóng cho tan hết. Để nguội dung dịch thu được đến nhiệt độ phòng. Aspirin sẽ kết tinh dưới dạng tinh thể. Lọc và hút kiệt rồi sấy khô ở 50 °C.
Bước 4: Cân sản phẩm thu được 55,4 gam aspirin.Cho biết phương trình hóa học điều chế aspirin từ salicylic acid được biểu diễn như sau:
Hiệu suất của phản ứng tổng hợp aspirin ở thí nghiệm trên là bao nhiêu (làm tròn kết quả đến phần chục)?
HOC6H4COOH + (CH3CO)2O → HOOCC6H4OOCCH3 + CH3COOH
Khối lượng của acetic anhydride là m(CH3CO)2O = 70.1,08 = 75,6 gam
Số mol của acetic anhydride là n(CH3CO)2O = 75,6:102 = 0,7412 mol
Số mol của salicylic acid là nsalicylic acid = 50:138 = 0,3623 mol
Số mol của aspirin theo lí thuyết là naspirin = 0,3623 mol
Hiệu suất của phản ứng là :
Điền đáp án : 84,9
Khối lượng của acetic anhydride là m(CH3CO)2O = 70.1,08 = 75,6 gam
Số mol của acetic anhydride là n(CH3CO)2O = 75,6:102 = 0,7412 mol
Số mol của salicylic acid là nsalicylic acid = 50:138 = 0,3623 mol
Số mol của aspirin theo lí thuyết là naspirin = 0,3623 mol
Hiệu suất của phản ứng là :
Điền đáp án : 84,9
Dạng 4: BÀI TẬP ĐỌC HIỂU – đọc thông tin và trả lời các câu hỏi sau đó
HIỂU SÂU VỀ PHẢN ỨNG THỦY PHÂN ESTER
Để tìm hiểu sâu hơn về bản chất của phản ứng thủy phân ester (cơ chế) trong môi trường acid. Một thí nghiệm do Myron Bender đã được thiết kế. Đầu tiên, ông đã điều chế ethyl benzoate được làm giàu bằng đồng vị oxygen-18 trong nguyên tử oxygen của nhóm carboxyl. Tiến hành thủy phân ester bằng xúc tác acid trong nước không chứa đồng vị oxygen-18. Nếu dừng thí nghiệm sau khi thủy phân một phần ester và cô lập phần ester còn lại, thì trong lượng ester bị thu hồi, những phân tử ethyl benzoate được làm giàu oxygen-18 đã bị mất đi. Nói cách khác, một số trao đổi đã xảy ra giữa nguyên tử đồng vị oxygen-18 của ester và nguyên tử oxygen-16 của nước.
Myron Lee Bender
(1924 -1988)
Câu 20 [304944]: Dấu hiệu nào cho thấy nguyên tử đồng vị oxygen-18 của ester có sự trao đổi nguyên tử oxygen-16 của nước?
A, Những phân tử ethyl benzoate được làm giàu oxygen-18 đã bị mất đi.
B, Ethyl benzoate được làm giàu bằng oxygen-18 trong nhóm carboxyl.
C, Thủy phân ester bằng xúc tác acid trong nước có chứa đồng vị oxygen-18.
D, Phản ứng thuỷ phân ester đã được xảy ra hoàn toàn.
Để xác định sự trao đổi giữa nguyên tử oxygen-18 của ester và oxygen-16 của nước, cần tìm dấu hiệu cho thấy sự hiện diện của oxygen-18 trong sản phẩm.
Quá trình thủy phân ester xảy ra trong nước có chứa đồng vị oxygen-16, điều này chứng tỏ rằng có sự trao đổi giữa ester và nước.
B. Sai. Ethyl benzoate được làm giàu bằng oxygen-18 trong nhóm carboxyl chỉ chứng minh được phân tử ethyl benzoate được làm giàu chưa chứng minh được dấu hiệu nguyên tử đồng vị oxygen-18 trao đổi với oxygen-16
C. Sai. Quá trình thủy phân ban đầu trong nước không chứa đồng vị oxygen-18
D. Sai. Phản ứng thủy phân là thuận nghịch, nên không hoàn toàn.
⇒ Chọn đáp án A Đáp án: A
Quá trình thủy phân ester xảy ra trong nước có chứa đồng vị oxygen-16, điều này chứng tỏ rằng có sự trao đổi giữa ester và nước.
B. Sai. Ethyl benzoate được làm giàu bằng oxygen-18 trong nhóm carboxyl chỉ chứng minh được phân tử ethyl benzoate được làm giàu chưa chứng minh được dấu hiệu nguyên tử đồng vị oxygen-18 trao đổi với oxygen-16
C. Sai. Quá trình thủy phân ban đầu trong nước không chứa đồng vị oxygen-18
D. Sai. Phản ứng thủy phân là thuận nghịch, nên không hoàn toàn.
⇒ Chọn đáp án A Đáp án: A
Câu 21 [304948]: Khi thuỷ phân trong môi trường acid, đồng vị oxygen-18 (O*) sẽ tồn tại trong sản phẩm nào?
A, C6H5COO*H.
B, C6H5CH2COO*H.
C, CH3CH2O*H.
D, CH3O*H.
HD: Phản ứng thủy phân ethyl benzoate được làm giàu bằng đồng vị oxygen-18:
⇒ chọn đáp án C. Đáp án: C
⇒ chọn đáp án C. Đáp án: C
Câu 22 [304951]: Nếu ester methyl acetate được làm giàu oxygen-18 (O*) tương tự như ethyl benzoate. Thuỷ phân methyl acetate trong môi trường acid thì sản phẩm nào sẽ chứa đồng vị oxygen-18?
A, CH3COO*H.
B, CH3CH2COO*H.
C, CH3CH2O*H.
D, CH3O*H.
HD: Phân tích phản ứng tương tự:
⇒ Sản phẩm nào sẽ chứa đồng vị oxygen-18là methyl alcohol: CH3O*H ⇝ Chọn đáp án D. ♠ Đáp án: D
⇒ Sản phẩm nào sẽ chứa đồng vị oxygen-18là methyl alcohol: CH3O*H ⇝ Chọn đáp án D. ♠ Đáp án: D
Dạng 5. CÂU HỎI TỰ LUẬN
Câu 23 [1009548]: Từ lá cây bạc hà có thể chiết xuất được tinh dầu bạc hà, có công dụng như: khử mùi và làm sạch không khí, hỗ trợ hoạt động của hệ tiêu hóa, hỗ trợ điều trị cảm cúm, ... Thành phần chính của tinh dầu bạc hà là menthol (C10H20O), ngoài ra còn chứa các hợp chất khác như: menthone (C10H18O), menthol ester (menthyl acetate), …
Tinh dầu bạc hà chứa ít nhất 60% menthol, 3 – 9% menthol ester theo khối lượng và các thành phần phụ khác. Menthol ester thường gặp là menthyl acetate. Cân chính xác 5 gam tinh dầu bạc hà cho vào bình cầu dung tích 100 mL, thêm tiếp 3 mL ethanol 96% để hòa tan. Cho tiếp vào bình cầu 50 mL dung dịch KOH 0,5 M trong ethanol 96% và 5 giọt chất chỉ thị màu phenolphthalein. Đun nóng cách thủy bình cầu có lắp ống sinh hàn ngược để phản ứng xà phòng hóa xảy ra hoàn toàn, để nguội. Pha loãng hỗn hợp sau phản ứng bằng 100 mL nước cất, sau đó thêm từ từ dung dịch HCl 0,5 M vào đến khi hỗn hợp mất màu thì thấy đã dùng hết 45 mL dung dịch HCl.
a) Tại sao sử dụng dung dịch KOH trong dung môi ethanol 96% mà không phải dung môi nước?
b) Khi thêm dung dịch HCl vào hỗn hợp sau phản ứng đã pha loãng thì màu sắc của dungdịch thay đổi như thế nào?
c) Tính phần trăm khối lượng menthyl acetate trong tinh dầu bạc hà.
Tinh dầu bạc hà chứa ít nhất 60% menthol, 3 – 9% menthol ester theo khối lượng và các thành phần phụ khác. Menthol ester thường gặp là menthyl acetate. Cân chính xác 5 gam tinh dầu bạc hà cho vào bình cầu dung tích 100 mL, thêm tiếp 3 mL ethanol 96% để hòa tan. Cho tiếp vào bình cầu 50 mL dung dịch KOH 0,5 M trong ethanol 96% và 5 giọt chất chỉ thị màu phenolphthalein. Đun nóng cách thủy bình cầu có lắp ống sinh hàn ngược để phản ứng xà phòng hóa xảy ra hoàn toàn, để nguội. Pha loãng hỗn hợp sau phản ứng bằng 100 mL nước cất, sau đó thêm từ từ dung dịch HCl 0,5 M vào đến khi hỗn hợp mất màu thì thấy đã dùng hết 45 mL dung dịch HCl.
a) Tại sao sử dụng dung dịch KOH trong dung môi ethanol 96% mà không phải dung môi nước?
b) Khi thêm dung dịch HCl vào hỗn hợp sau phản ứng đã pha loãng thì màu sắc của dungdịch thay đổi như thế nào?
c) Tính phần trăm khối lượng menthyl acetate trong tinh dầu bạc hà.
a) KOH trong ethanol tạo môi trường không nước (khan), thuận lợi cho phản ứng thủy phân ester theo cơ chế base (xà phòng hóa). Nếu dùng nước, phản ứng có thể bị đảo ngược do sự hiện diện của nước tạo điều kiện cho phản ứng thuận và nghịch xảy ra đồng thời, làm giảm hiệu suất thủy phân.
- Ngoài ra, nhiều ester ít tan hoặc không tan trong nước nhưng tan tốt trong ethanol, nên dùng ethanol giúp ester phân tán tốt hơn trong dung dịch, tạo điều kiện cho phản ứng xảy ra nhanh và triệt để hơn.
b) Dung dịch ban đầu có màu hồng do trong dung dịch có KOH dư nên làm phenolphtalein chuyển hồng. Khi thêm HCl vào dung dịch sau phản ứng làm màu hồng của dung dịch nhạt dần rồi chuyển sang trong suốt nguyên do HCl đã phản ứng hết với KOH.
HCl + KOH → KCl + H2O
c) (1) Menthyl acetate + KOH → CH3COOK + Menthol
(2) HCl + KOH → KCl + H2O
Từ PTHH (1) và (2) số mol của KOH là
nKOH = nHCl + nMenthyl acetate
Đổi 50 mL = 0,05 L; 45 mL = 0,045 L
Số mol của KOH và HCl là
nKOH = 0,05 × 0,5 = 0,025 mol;
nHCI = 0,045 × 0,5 = 0,0225 mol
Số mol của Menthyl acetate là: nMenthyl acetate = 0,0025 mol
Phần trăm khối lượng của Menthyl acetate là
%mMenthyl acetate = (0,0025 × 198) / 5 = 9,9%
- Ngoài ra, nhiều ester ít tan hoặc không tan trong nước nhưng tan tốt trong ethanol, nên dùng ethanol giúp ester phân tán tốt hơn trong dung dịch, tạo điều kiện cho phản ứng xảy ra nhanh và triệt để hơn.
b) Dung dịch ban đầu có màu hồng do trong dung dịch có KOH dư nên làm phenolphtalein chuyển hồng. Khi thêm HCl vào dung dịch sau phản ứng làm màu hồng của dung dịch nhạt dần rồi chuyển sang trong suốt nguyên do HCl đã phản ứng hết với KOH.
HCl + KOH → KCl + H2O
c) (1) Menthyl acetate + KOH → CH3COOK + Menthol
(2) HCl + KOH → KCl + H2O
Từ PTHH (1) và (2) số mol của KOH là
nKOH = nHCl + nMenthyl acetate
Đổi 50 mL = 0,05 L; 45 mL = 0,045 L
Số mol của KOH và HCl là
nKOH = 0,05 × 0,5 = 0,025 mol;
nHCI = 0,045 × 0,5 = 0,0225 mol
Số mol của Menthyl acetate là: nMenthyl acetate = 0,0025 mol
Phần trăm khối lượng của Menthyl acetate là
%mMenthyl acetate = (0,0025 × 198) / 5 = 9,9%
Câu 24 [1010337]: Hợp chất ester X đun nóng trong dung dịch chứa acid H2SO4 loãng, sauphản ứng thu được hai chất hữu cơ mới là Y và Z. Thử nghiệm một vài tính chất của Y và Z thìcho kết quả như sau:
▪ Cả Y và Z đều phản ứng được với kim loại Na và thoát ra khí H2.
▪ Y có phản ứng iodoform (I2/NaOH).
▪ Phân tử khối của X, Y, Z được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phântử [M+] có giá trị m/z lớn nhất lần lượt bằng 88; 60; 46.
Biết rằng carboxylic acid và dẫn xuất của carboxylic acid không có phản ứng iodoform.
a) Y và Z phản ứng được với kim loại Na và thoát ra khí H2 chứng minh Y và Z có thể chứanhóm chức nào?
b) Phản ứng iodoform (I2/NaOH) có dấu hiệu nhận biết là gì?
c) Xác định công thức cấu tạo của X
▪ Cả Y và Z đều phản ứng được với kim loại Na và thoát ra khí H2.
▪ Y có phản ứng iodoform (I2/NaOH).
▪ Phân tử khối của X, Y, Z được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phântử [M+] có giá trị m/z lớn nhất lần lượt bằng 88; 60; 46.
Biết rằng carboxylic acid và dẫn xuất của carboxylic acid không có phản ứng iodoform.
a) Y và Z phản ứng được với kim loại Na và thoát ra khí H2 chứng minh Y và Z có thể chứanhóm chức nào?
b) Phản ứng iodoform (I2/NaOH) có dấu hiệu nhận biết là gì?
c) Xác định công thức cấu tạo của X
a, Hợp chất ester X đun nóng trong dung dịch chứa acid H2SO4 loãng, sau phản ứng thu được hai chất hữu cơ mới là Y và Z.
+ Cả Y và Z đều phản ứng được với kim loại Na và thoát ra khí H2
⟶ Y và Z đều chứa nhóm OH.
+ Y có phản ứng iodoform (I2/NaOH) (Biết rằng carboxylic acid và dẫn xuất của carboxylic acid không có phản ứng iodoform).
⟶ Y là alcohol
b, Dấu hiệu nhận biết chất có phản ứng iodoform: bất kỳ một trong bốn loại hợp chất hữu cơ này: một methyl ketone (CH3COR), acetaldehyd (CH3CHO), ethanol (CH3CH2OH) và một số rượu bậc hai nhất định (CH3CHROH, trong đó R là nhóm alkyl hoặc aryl).
Phản ứng sinh ra dấu hiệu là kết tủa có màu vằng (CHI3)
c, Phân tử khối của X, Y, Z được xác định thông qua kết quả phổ khối lượng với peak ion phân tử [M+] có giá trị m/z lớn nhất lần lượt bằng 88; 60; 46.
→ Công thức cấu tạo có thể có của X, Y, Z là: HCOOCH(CH3)CH3, CH3CH(OH)CH3, HCOOH.