Dạng 1. TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN: mỗi câu hỏi chỉ có một đáp án đúng.
Câu 1 [308639]: Khi điều chế aniline, một phần nhỏ aniline lẫn vào trong nước; để tách aniline đó ra khỏi nước người ta lắc kỹ dung dịch với ether, aniline sẽ tan trong ether; tách dung dịch ether ra và đuổi ether đi sẽ thu được aniline. Phương pháp nào sau đây dùng để tách aniline ra khỏi nước?
A, Phương pháp chưng cất.
B, Phương pháp kết tinh.
C, Phương pháp chiết.
D, Phương pháp lôi cuốn hơi nước.
Khi điều chế aniline, một phần nhỏ aniline lẫn vào trong nước; để tách aniline đó ra khỏi nước người ta lắc kỹ dung dịch với ether, aniline sẽ tan trong ether; tách dung dịch ether ra và đuổi ether đi sẽ thu được aniline.
Dung dịch tạo bởi ether và aniline không tan trong nước nên sẽ được tách ra khỏi dung dịch theo phương pháp chiết.

⇒ Chọn đáp án C Đáp án: C
Câu 2 [308640]: Chất nào sau đây không phải là sản phẩm của quá trình alkyl hóa amine với methyl iodide?
A, Amine bậc 1.
B, Amine bậc 2.
C, Amine bậc 3.
D, Muối amoni bậc 4.
Alkylamine được điều chế từ ammonia và dẫn xuất halogen.

Quá trình alkyl hóa amine thì amine nhỏ nhất cũng bậc I rồi nên sản phẩm không sinh ra amine bậc I nữa.

⇒ Chọn đáp án A Đáp án: A
Câu 3 [308641]: Quá trình alkyl hóa amine với alkyl halogenua được thực hiện với sự có mặt của chất nào sau đây?
A, Alcohol.
B, Acid.
C, Base.
D, LiAlH4.
Alkylamine được điều chế từ ammonia và dẫn xuất halogen.

Ammonia (NH3) có tính base yếu, dung dịch ammonia có khả năng làm quỳ tím hóa xanh và làm dung dịch phenolphtalein chuyển sang màu hồng.

⇒ Chọn đáp án C Đáp án: C
Câu 4 [308642]: Khử hợp chất C2H5NO2 bằng tác nhân Zn trong dung dịch acid HCl cho sản phẩm là amine nào?
A, C2H5NH2.
B, CH3NH2.
C, (C2H5)2NH.
D, (C2H5)3N.
Hợp chất có nhóm nitro có thể bị khử thành nhóm amine bởi một số kim loại như Fe, Zn, … trong môi trường acid.
2HCl + Zn ⟶ ZnCl2 + 2[H]
([H] là hydrogen mới sinh)
C2H5NO2 + 6[H] ⟶ C2H5NH2 + 2H2O

⇒ Chọn đáp án A Đáp án: A
Câu 5 [308643]: Khử hợp chất C6H5NO2 bằng tác nhân Fe trong dung dịch acid HCl cho sản phẩm là amine nào?
A, C6H5NH2.
B, C2H5NH2.
C, (C6H5)2NH.
D, (C6H5)3N.
Ta có phương trình như sau
C6H5NO2 C6H5NH2. Đáp án: A
Câu 6 [308644]: Cho sơ đồ chuyển hoá điều chế một hợp chất:

Biết X là acetylen, chất T trong sơ đồ là
A, C2H2.
B, C6H5NO2.
C, C6H5NH2.
D, C6H6.
1) Phản ứng trime hóa acetylen thu được benzene
PTHH: 3C2H2C6H6 (Y) (ĐK: C, 600˚C)
2) Nitro hóa Benzene thu được nitrobenzene
PTHH: C6H6C6H5NO2 (Z) + H2O + H2SO4 (ĐK: HNO, H2SO)
3) Nitrobenzene trải qua phản ứng khử bimolecular trong môi trường kiềm để tạo ra aniline.
PTHH: C6H5NO2 + 6H → C6H5NH2 (T) + 2H2O Đáp án: C
Câu 7 [308645]: Để rửa sạch chai lọ đựng dung dịch aniline, nên dùng cách nào sau đây?
A, Rửa bằng xà phòng.
B, Rửa bằng nước.
C, Rửa bằng dung dịch NaOH sau đó rửa lại bằng nước.
D, Rửa bằng dung dịch HCl sau đó rửa lại bằng nước.
Aniline có tính base yếu nên sẽ tan trong acid tạo ra muối dễ tan chứ không tan trong base.
PTHH: C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl

⇒ Chọn đáp án D
Đáp án: D
Câu 8 [308646]: Mùi tanh của cá là mùi của hỗn hợp các amine và một số tạp chất khác. Để khử mùi tanh của cá trước khi nấu nên sử dụng cách nào sau đây?
A, Rửa cá bằng giấm ăn loãng.
B, Rửa cá bằng dung dịch nước muối.
C, Rửa cá bằng dung dịch nước vôi.
D, Rửa cá bằng dung dịch nước tro bếp.
Giấm ăn loãng có tính acid, trung hòa được tính base của các amine gây nên mùi tanh của cá.

⇒ Chọn đáp án A Đáp án: A
Câu 9 [308647]: Để làm mất mùi tanh của cá đồng (gây ra do một số amine) khi kho cá ta có thể sử dụng loại củ, quả nào sau đây?
A, Cà rốt.
B, Củ cải.
C, Dưa chuột.
D, Khế chua.
Khế chua có tính acid, có thể trung hòa các base yếu là amine gây nên mùi tanh của cá, làm mất mùi tanh của cá đồng khi kho cá.

⇒ Chọn đáp án D Đáp án: D
Câu 10 [308648]: Giải pháp thực tế nào nào sau đây không hợp lí?
A, Khử mùi tanh của cá bằng giấm ăn.
B, Rửa lọ đựng aniline bằng nước bromine.
C, Rửa lọ đựng mỡ ăn bằng nước xà phòng.
D, Rửa lọ đựng aniline bằng acid HCl.
Aniline phản ứng với nước bromine tạo ra kết tủa không tan nên không hợp lí khi dùng để rửa sạch.

⇒ Chọn đáp án B Đáp án: B
Dạng 2: TRẮC NGHIỆM ĐÚNG SAI – mỗi ý a), b), c), d) chọn đúng hoặc sai.
Câu 11 [308650]: Dopamine, là một chất dẫn truyền thần kinh, một chất truyền tin hóa học được giải phóng bởi một tế bào thần kinh. Dopamine ảnh hưởng đến các quá trình não kiểm soát chuyển động và cảm xúc.
Phân tích các phát biểu:
✔ a. Đúng. Nhìn vào CTCT thấy được dopamine là amine bậc 1 nên có phản ứng với HNO2 tạo khí N2.
✔ b. Đúng. Đây là phản ứng tăng bậc (bậc 1 lên bậc 4) nhóm -NH2 trong dopamine có phản ứng với halogenoalkane RX tạo thành muối RH3+X-
✘ c. Sai. Khi dopamine tiếp xúc với NaOH, có thể xảy ra một số phản ứng nhất định, nhưng không có phản ứng đặc hiệu nào xảy ra với tỉ lệ 1:3.
✔ d. Đúng. Dopamine là amine bậc 1, khi cho phản ứng với RX thì thu được sản phẩm chính là amine bậc 2 hoặc bậc 3.
Câu 12 [308651]: Cho chuỗi chuyển hoá sau:
Các phản ứng xảy ra:
1. C6H6 + HNO3C6H5NO2 (X) + H2O 
2.   (Y)

3.   (Z)

Phân tích các phát biểu:
✔ a. Đúng. X có CTPT là C6H5NO2 nên phân tử khối bằng 123g/mol.
✔ b. Đúng. Y là aniline nên thuộc loại hợp chất amine.
✔ c. Đúng.  Z có 3 nguyên tử bromine liên kết trực tiếp với vòng thơm.
✘ d. Sai. Phản ứng của aniline với bromine là phản ứng thế. Các phân tử Br đã thế vào vị trí của H trong vòng thơm.

Dạng 3: TRẮC NGHIỆM YÊU CẦU TRẢ LỜI NGẮN
Câu 13 [308652]: Cho các ứng dụng sau:
(1) tổng hợp polyamide. (2) dược phẩm.
(3) chất dinh dưỡng. (4) vật liệu xây dựng.
(5) dung môi.Số ứng dụng phù hợp của amine là
Các ứng dụng phù hợp của amine là:
(1) tổng hợp polyamide
(2) dược phẩm
(5) dung môi
⇒ Điền đáp án: 3
Câu 14 [308653]: Tiến hành khử 12,3 g nitrobenzene thành aniline, hiệu suất phản ứng đạt 50 %. Khối lượng aniline thu được là bao nhiêu gam? (làm tròn đến hai chữ số thập phân)
Đáp án 4,65 gam.
C6H5NO2 C6H5NH2.

Khối lượng aniline thu được = 4,65 gam.
Câu 15 [308654]: Tiến hành khử 7,5 g nitroethane thành ethylamine bằng tác nhân Fe trong dung dịch HCl. Amine thu được tồn tại dưới dạng muối RNH3+Cl. Khối lượng muối thu được là bao nhiêu gam? (làm tròn đến hai chữ số thập phân)
Hướng dẫn giải:
Số mol nitroethane = 7,5 ÷ 75 = 0,1 (mol)
Chuỗi chuyển hóa:
C2H5NO2 (+H2; Pd/C) → C2H5NH2 (+HCl) → C2H5NH3Cl
Từ tỉ lệ phản ứng trên dãy chuyển hóa thì 0,1 mol C2H5NO2 sẽ thu được 0,1 mol C2H5NH3Cl
→ Khối lượng muối thu được là:
mC2H5NH3Cl = 0,1 x 81,5 = 8,15 (gam)
⇒ Điền đáp án: 8,15
Câu 16 [1009898]: Người ta điều chế aniline theo sơ đồ sau:
C6H6 C6H5NO2. C6H5NH2.
Biết hiệu suất giai đoạn tạo thành nitrobenzene đạt 60% và hiệu suất giai đoạn tạo thành aniline đạt 50%. Để điều chế được 18,6 kg aniline thì cần dùng tối thiểu bao nhiêu kg benzene (kết quả làm tròn đến chữ số hàng đơn vị)?
Hiệu suất chung của cả quá trình là H = 60%.50% = 30%


Điền đáp án: 52
Dạng 4: BÀI TẬP ĐỌC HIỂU – đọc thông tin và trả lời các câu hỏi sau đó
SƠ ĐỒ QUY TRÌNH TINH THẾ ANILINE
Aniline có thể thu được bằng cách amine hóa cyclohexanol, sau đó oxy hóa trên các chất xúc tác oxide như hỗn hợp MoO3/Al2O3, V2O5–MoO3/Al2O3 và NiO–MoO3/Al2O3 với sự có mặt của ammonia và không khí ở pha hơi tại nhiệt độ 623–723 K dưới áp suất khí quyển. Tuy nhiên hỗn hợp sau phản ứng chứa đồng thời aniline và cyclohexanol.
Tiến hành tinh chế hỗn hợp để thu được aniline dựa vào tính base của amine và khả năng hòa tan của muối amine trong nước. Hình dưới đây là sơ đồ tách aniline khỏi cyclohexanol:
Câu 17 [308655]: Tại sao sử dụng dung dịch HCl để tách aniline và cyclohexanol?
A, Aniline có tính base nên phản ứng với HCl.
B, Cyclohexanol có tính base nên phản ứng với HCl.
C, Cyclohexanol tan còn aniline không tan trong dung dịch HCl.
D, Khối lượng riêng của aniline lớn hơn cyclohexanol.
Aniline có tính base nên phản ứng với HCl còn cyclohexanol là rượu không phân cực nên không phản ứng với HCl Đáp án: A
Câu 18 [308656]: Mục đích chính của việc thêm dung dịch NaOH vào lớp nước chứa aniline hydrochloride là gì?
A, Aniline có phản ứng với NaOH.
B, NaOH phản ứng với HCl dư.
C, Chuyển aniline hydrochloride thành aniline.
D, Điều chế NaCl.
Aniline hydrochloride C6H5NH3+Cl- được hòa tan trong nước, nó ở dạng muối không dễ tan trong dung môi hữu cơ. Thêm NaOH vào sẽ trung hòa muối, giải phóng aniline tự do.
⇒ Bằng cách này có thể thu hồi aniline dưới dạng tự do để dễ dàng tách và sử dụng. Đáp án: C
Câu 19 [308657]: Dung môi diethyl ether được thêm vào các bước cùng với dung môi nước là để?
A, Tạo thành một dung dịch đồng nhất.
B, Tạo thành hai lớp chất lỏng không tan.
C, Dung môi diethyl ether phản ứng với cyclohexanol.
D, Dung môi diethyl ether hoà tan tốt HCl và NaOH.
Dung môi diethyl ether được thêm vào các bước cùng với dung môi nước là để tạo thành hai lớp chất lỏng không tan giúp dễ tách chiết aniline Đáp án: B
ĐIỀU CHẾ 2,4,6-TRIBROMOANILINE TỪ NITROBENZENE

Quá trình bromine hóa aniline diễn ra nhanh chóng và không cần thêm chất xúc tác để tạo ra tribromoaniline với hiệu suất tuyệt vời (trên 95%). Từ nitrobenzene chúng ta hoàn toàn có thể điều chế ra được 2,4,6-tribromoaniline theo sơ đồ sau:


Giai đoạn 1: Chuyển nitrobenzene thành aniline bằng cách cho nitrobenzene phản ứng với H2, sử dụng xúc tác kim loại Pd.

Giai đoạn 2: Chuyển aniline thành 2,4,6-tribromoaniline khi cho aniline tác dụng với Br2 theo tỉ lệ 1:3, có thể sử dụng lượng Br2 dư để tăng hiệu quả chuyển hoá aniline.
Câu 20 [308658]: Trong giai đoạn 1, nitrobenzene đóng vai trò là
A, Acid.
B, Base.
C, Chất oxi hoá.
D, Chất khử.
Trong giai đoạn 1, số oxi hoá của N từ +4 trong nitrobenzene xuống -2 trong aniline nên ở giai đoạn này, nitrobenzene đóng vai trò là chất oxi hóa. Đáp án: C
Câu 21 [308659]: Trong giai đoạn 2, phản ứng thuộc loại
A, Phản ứng acid base.
B, Phản ứng thế.
C, Phản ứng cộng.
D, Phản ứng phân huỷ.
Trong giai đoạn 2, phản ứng của aniline với dung dịch nước bromine xảy ra dễ dàng ở điều kiện thường, thế cả ba nguyên tử H ở vị trí ortho và para trong vòng
⇒ Đây là phản ứng thế Đáp án: B
Câu 22 [308660]: Tại sao aniline phản ứng với Br2 tốt hơn, nhanh hơn so với benzene?
A, Nhóm NH2 đẩy electron vào vòng, giúp hoạt hoá vòng.
B, Nhóm NH2 hút electron ra khỏi vòng, giúp hoạt hoá vòng.
C, Aniline có vòng thơm còn benzene không có.
D, Sử dụng hỗn hợp nước bromine giúp tăng khả năng phản ứng.
Aniline phản ứng với Br2 tốt hơn, nhanh hơn so với benzene do trong phân tử aniline có nhóm -NH2 đẩy electron vào vòng, tăng cường khả năng thế ở vòng benzene. Đáp án: A
PHENYLEPHRINE
Phenylephrine, một chất hữu cơ có công thức phân tử C9H13NO2, được sử dụng làm thuốc thông mũi trong các loại thuốc không kê đơn. Cấu trúc phân tử của phenylephrine được thể hiện bằng cách sử dụng công thức hữu cơ rút gọn thông thường như sau:

Hình III.4. Công thức hữu cơ rút gọn của phenylephrine
Câu 23 [308661]: Dung dịch phenylephrine có tính
A, Acid.
B, Base.
C, Trung tính.
D, Oxi hoá khử.
Dung dịch phenylephrine có nhóm amine nên có tính base yếu Đáp án: B
Câu 24 [308662]: Một trong những hoạt chất trong thuốc cảm lạnh Alka seltzer là phenylephrine hydrochloride.
Hình III.5. Thuốc cảm lạnh Alka seltzer
Thành phần này có công thức phân tử là
A, C9H13NO2Cl.
B, C9H14NO2Cl.
C, C9H14NO2Cl2.
D, C9H15NO2Cl3.
Phenylephrine hydrochloride có công thức phân tử là C9H14NO2Cl. Đáp án: B
Câu 25 [308663]: Có thể điều chế phenylephrine từ amine X bậc 1 bằng cách cho amine X phản ứng với CH3Br, khống chế tỉ lệ phản ứng 1:1. Công thức phân tử của amine X bậc 1 là
A, C8H11NO2.
B, C8H13NO2.
C, C9H13N2O2.
D, C9H11NO2.
Phenylephrine là amine bậc 2(C9H13NO2)
Mà amine bậc 1 khi phản ứng với Ch3Br sẽ thêm 1 nhóm (-CH2) vào phân tử để thành amine bậc 2
→ Amine bậc 1 là: C8H11NO2 Đáp án: A
Dạng 5. Tự luận
Câu 26 [1010384]: Hợp chất Z có thể được tổng hợp từ benzen theo ba bước theo lộ trình được thể hiện trong hình dưới đây:

a) Trong bước 1, benzene phản ứng với thuốc thử (I) (CH3)2CHCl/ AlCl3. Biết rằng thuốc thử (I) có tác dụng đưa gốc hydrocarbon trong dẫn xuất halogen vào trong vòng benzene. Vẽ công thức cấu tạo của X.
b) Đề xuất thuốc thử và điều kiện cho các bước 2 và 3. Vẽ công thức cấu tạo của Y.


b,Ở bước 1, benzen tác dụng với (CH3)2CHCl/AlCl3 → tạo ra isopropylbenzene (tên thường là cumene).
AlCl3, nhiệt độ thường
Bước 2: Từ X → Y, ta phải gắn thêm nhóm NO2 vào vòng benzen, để chuẩn bị cho bước 3 khử về –NH2.
H2SO4 đặc, nhiệt độ thấp
Bước 3: Y có nhóm nitro (–NO2), Z có nhóm amino (–NH2)
→ Ta cần khử NO2 → NH2
Ni, nhiệt độ cao hoặc Fe/HCl
Câu 27 [1010378]: Cho chuỗi chuyển hoá sau:

Biết rằng nhóm alkyl trong vòng benzene định hướng ortho para.
a) Có bao nhiêu phản ứng của chuỗi chuyển hóa thuộc loại phản ứng thế.
b) Xác định các công thức cấu tạo có thể có của Z.
c) Tại sao aniline tham gia phản ứng thế 3 nguyên tử Br mà Z chỉ thế 2 nguyên tử?


a) Có phản ứng số (1) và (3) là phàn ứng thế.

b) Công thức cấu tạo của Z là


c) Aniline khi tham gia phản ứng thế Br2, Br sẽ thế H tại vị trí orthor và para (2,4,6) trên vòng benzene.
Câu 28 [1010379]: Dưới đây là sơ đồ để tách hỗn hợp amine béo (RNH2), carboxylic acid (RCOOH) và phenol (ArOH). Giả sử các chất trên không tan trong nước nhưng tan trong diethyl ether. Hỗn hợp này được tách thành các phần A, B và C.
a) Có thể dùng quỳ tím, RCOOH làm quỳ tím chuyển đỏHoặc có thể dùng dung dịch Bromine, ArOH khi phản ứng với dung dịch Bromine làm mất màu dung dịch và xuất hiện kết tủa trắng.
b) Trong hỗn hợp hai dung môi là nước và ether (thường là diethyl ether), các chất tan sẽ phân bố không đều vào hai lớp do sự khác biệt về tính phân cực.
Lớp nước là dung môi phân cực mạnh, có khả năng tạo liên kết hydrogen nên sẽ hòa tan tốt các chất phân cực và các ion như muối vô cơ, acid vô cơ, base vô cơ (ví dụ Na+, Cl-, H+, OH-,…).
Lớp ether là dung môi hữu cơ kém phân cực, không tạo liên kết hydrogen mạnh nên thích hợp để hòa tan các chất hữu cơ trung tính hoặc ít phân cực như ester, phenol, alkane, alkene hoặc iodine.
Nguyên tắc chung để dự đoán chất nào tan vào lớp nào là “giống tan trong giống” – chất phân cực tan tốt trong dung môi phân cực, còn chất không phân cực sẽ ưu tiên tan trong dung môi không phân cực hơn.
c) Phân tích sơ đồ.
+ Hỗn hợp RNH2; RCOOH; ArOH hòa tan trong diethyl ether, thêm HCl và H2O.
+ HCl chuyển RNH2 thành muối tan trong nước, tách khỏi lớp ether, trong lớp ether chứa ArOH và RCOOH.
RNH2 + HCl → RNH3Cl
+ Lớp nước: Theo NaOH và ether sau đó giải phóng RNH2 từ muối trong lớp ether, làm bay hơi ether thua được RNH2 (C)RNH3Cl + NaOH → RNH2 + NaCl + H2O
+ Lớp ether: Thêm NaHCO3, H2O sẽ phản ứng RCOOH, tách khỏi lớp ether, trong lớp ether chứa ArOH (B)
RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + H2O + CO2
+ Theo HCl và ether vào lớp nước sau đó giải phóng RCOOH từ muối trong lớp ether, làm bay hơi ether thua được RCOOH (A)
RCOONa + HCl → RCOOH + NaCl