Quá trình bromine hóa aniline diễn ra nhanh chóng và không cần thêm chất xúc tác để tạo ra tribromoaniline với hiệu suất tuyệt vời (trên 95%). Từ nitrobenzene chúng ta hoàn toàn có thể điều chế ra được 2,4,6-tribromoaniline theo sơ đồ sau:
Giai đoạn 1: Chuyển nitrobenzene thành aniline bằng cách cho nitrobenzene phản ứng với H2, sử dụng xúc tác kim loại Pd.
Giai đoạn 2: Chuyển aniline thành 2,4,6-tribromoaniline khi cho aniline tác dụng với Br2 theo tỉ lệ 1:3, có thể sử dụng lượng Br2 dư để tăng hiệu quả chuyển hoá aniline.
Giai đoạn 1: Chuyển nitrobenzene thành aniline bằng cách cho nitrobenzene phản ứng với H2, sử dụng xúc tác kim loại Pd.
Giai đoạn 2: Chuyển aniline thành 2,4,6-tribromoaniline khi cho aniline tác dụng với Br2 theo tỉ lệ 1:3, có thể sử dụng lượng Br2 dư để tăng hiệu quả chuyển hoá aniline.
Câu 1 [308658]: Trong giai đoạn 1, nitrobenzene đóng vai trò là
A, Acid.
B, Base.
C, Chất oxi hoá.
D, Chất khử.
Trong giai đoạn 1, số oxi hoá của N từ +4 trong nitrobenzene xuống -2 trong aniline nên ở giai đoạn này, nitrobenzene đóng vai trò là chất oxi hóa. Đáp án: C
Câu 2 [308659]: Trong giai đoạn 2, phản ứng thuộc loại
A, Phản ứng acid base.
B, Phản ứng thế.
C, Phản ứng cộng.
D, Phản ứng phân huỷ.
Trong giai đoạn 2, phản ứng của aniline với dung dịch nước bromine xảy ra dễ dàng ở điều kiện thường, thế cả ba nguyên tử H ở vị trí ortho và para trong vòng
⇒ Đây là phản ứng thế Đáp án: B
⇒ Đây là phản ứng thế Đáp án: B
Câu 3 [308660]: Tại sao aniline phản ứng với Br2 tốt hơn, nhanh hơn so với benzene?
A, Nhóm NH2 đẩy electron vào vòng, giúp hoạt hoá vòng.
B, Nhóm NH2 hút electron ra khỏi vòng, giúp hoạt hoá vòng.
C, Aniline có vòng thơm còn benzene không có.
D, Sử dụng hỗn hợp nước bromine giúp tăng khả năng phản ứng.
Aniline phản ứng với Br2 tốt hơn, nhanh hơn so với benzene do trong phân tử aniline có nhóm -NH2 đẩy electron vào vòng, tăng cường khả năng thế ở vòng benzene. Đáp án: A