Khi propane tham gia phản ứng thế monohalogen có thể tạo ra hai sản phẩm khác nhau là 1-chloropropane và 2-chloropropane. Để hiểu tại sao lại có sự tạo thành hai sản phẩm khác nhau thì chúng ta cùng đi vào bản chất của phản ứng như sau:
Phản ứng của propane với halogen (ví dụ như chlorine) dưới xúc tác của ánh sáng mặt trời sẽ hình thành các gốc tự do:

Mặt khác, trên propane C3H8 có hai loại nguyên tử H khác nhau:
▪ H trên C bậc 1 (H trong ô vuông).
▪ H trên C bậc 2 (H trong vòng tròn).

Gốc tự do Cl• được sinh ra sẽ lấy đi 1 H• của phân tử propane. Và vì có hai loại nguyên tử H nên sẽ hình thành hai gốc tự do khác nhau.

▪ Gốc tự do hình thành trên C bậc 1 gọi là gốc bậc 1.
▪ Gốc tự do hình thành trên C bậc 2 gọi là gốc bậc 2.
Sau khi các gốc tự do được sinh ra thì chúng tiếp tục được phản ứng với Cl để hình thành sản phẩm cuối cùng.

Có một điều đặc biệt là tỉ lệ sản phẩm 1-chloropropane và 2-chloropropane không giống nhau (không phải là 50 : 50) mà có sự chênh lệch. Thông quan các nghiên cứu, các nhà khoa học nhận thấy rằng xu hướng tạo thành sản phẩm có liên quan đến bậc của các gốc tự do: “Bậc của gốc tự do càng lớn thì càng bền và càng dễ tạo thành sản phẩm”.

Quay lại phản ứng của propane: có thể thấy gốc bậc 2 bền hơn gốc bậc 1 nên sẽ tạo thành sản phẩm 2-chloropropane nhiều hơn hay 2-chloropropane là sản phẩm chính.

Phản ứng của propane với halogen (ví dụ như chlorine) dưới xúc tác của ánh sáng mặt trời sẽ hình thành các gốc tự do:

Mặt khác, trên propane C3H8 có hai loại nguyên tử H khác nhau:
▪ H trên C bậc 1 (H trong ô vuông).
▪ H trên C bậc 2 (H trong vòng tròn).

Gốc tự do Cl• được sinh ra sẽ lấy đi 1 H• của phân tử propane. Và vì có hai loại nguyên tử H nên sẽ hình thành hai gốc tự do khác nhau.

▪ Gốc tự do hình thành trên C bậc 1 gọi là gốc bậc 1.
▪ Gốc tự do hình thành trên C bậc 2 gọi là gốc bậc 2.
Sau khi các gốc tự do được sinh ra thì chúng tiếp tục được phản ứng với Cl để hình thành sản phẩm cuối cùng.

Có một điều đặc biệt là tỉ lệ sản phẩm 1-chloropropane và 2-chloropropane không giống nhau (không phải là 50 : 50) mà có sự chênh lệch. Thông quan các nghiên cứu, các nhà khoa học nhận thấy rằng xu hướng tạo thành sản phẩm có liên quan đến bậc của các gốc tự do: “Bậc của gốc tự do càng lớn thì càng bền và càng dễ tạo thành sản phẩm”.

Quay lại phản ứng của propane: có thể thấy gốc bậc 2 bền hơn gốc bậc 1 nên sẽ tạo thành sản phẩm 2-chloropropane nhiều hơn hay 2-chloropropane là sản phẩm chính.

Câu 1 [683465]: Phân tử n-butane khi mất đi 1 H• sẽ hình thành bao nhiêu gốc tự do?
A, 1.
B, 2.
C, 3.
D, 4.
Khi phân tử n-butan mất đi một H nó sẽ hình thành 2 gốc tự do.
Chọn đáp án: B Đáp án: B
Chọn đáp án: B Đáp án: B
Câu 2 [683466]: Sắp xếp các gốc tự do sau theo thứ tự độ bền tăng dần?
A, [CH3•] < [CH3CH2•] < [(CH3)3C•] < [(CH3)2CH•].
B, [CH3•] < [CH3CH2•] < [(CH3)2CH•] < [(CH3)3C•].
C, [(CH3)2CH•] < (CH3)3C• < [CH3CH2•] < [CH3•].
D, [CH3CH2•] < [(CH3)2CH•] < [CH3•] < [(CH3)3C•].
Thứ tự độ bền tăng dần của các gốc tự do:
Gốc tự do methyl < gốc tự do bậc 1 < gốc tự do bậc 2 < gốc tự do bậc 3
=> Chọn B Đáp án: B
Gốc tự do methyl < gốc tự do bậc 1 < gốc tự do bậc 2 < gốc tự do bậc 3
=> Chọn B Đáp án: B
Câu 3 [683467]: Phản ứng thế monohalogen với 2-methylbutane sẽ tạo thành sản phẩm chính là
A, 1-chloro-2-methylbutane.
B, 3-chloro-3-methylbutane.
C, 2-chloro-2-methylbutane.
D, 2-chloro-3-methylbutane.
2-methylbutane tạo thành gốc tự do bậc 3 bền nhất
=> Nguyên tử H ở carbon bậc 3 số 2 được thay thế bằng halogen => Chọn C Đáp án: C
=> Nguyên tử H ở carbon bậc 3 số 2 được thay thế bằng halogen => Chọn C Đáp án: C